Prócz handlu możemy także utrzymywać flotę wojskową, o ile mamy wystarczające przychody aby pokryć koszty działania statków oraz zapłatę dla załogi. Nic nie staje na przeszkodzie aby ze zwykłego handlarza zmienić się w korsarzy, należy jednak sprawdzić z kim mamy na pieńku, i atakować jedynie jednostki wroga. Jeśli jakieś państwo będzie miało wojnę z naszym wtedy udajemy się do gubernatora i pozyskujemy list kaperski, który umożliwia nam zatapianie i przejmowanie statków nieprzyjaciela bez konsekwencji pogorszenia stosunków z innymi nacjami, które nie są włączone w konflikt. Przed przystąpieniem do wojny należy również pamiętać o odpowiednim uzbrojeniu. Jedynie Galeony są bowiem wystarczająco mocne by skutecznie wygrywać z jednostkami oponenta. Dobrym sposobem na pozyskiwanie coraz lepszych statków jest atakowanie konwojów wojskowych. Po każdej wygranej zgarniamy uszkodzone jednostki, powiększając tym samym własną flotę.



Wraz z niszczeniem konwojów wojskowych, pozycja wroga słabnie. Gdy nie będzie miał on wystarczająco dużo okrętów do obrony swych miast, jego status będzie słaby. Wtedy udajemy się szybko do Wicekróla, który zleca nam przejęcie dowolnego miasta. Przyjmując misję, mamy czas na uzupełnienie zapasów, zgrupowanie załogi oraz naprawę statków. Gdy już to uczynimy atakujemy miasto.

Mamy dwa sposoby: pierwszy od morza, a drugi od lądu. Jeśli wybierzemy od Morza, zaczniemy atakować miasto i będziemy zmuszeni do zniszczenia dział portowych. Jeśli zaś wybierzemy drugi, prostszy sposób poprowadzimy jak w zwykłym RTSie grupę wojaków złożoną z własnej załogi, których celem jest sforsowanie bramy. Jest jedna mała wada, w obu wypadkach jeśli natrafimy na miasto z konwojem wojskowym, który stoi bezczynnie w porcie - będziemy zmuszeni wpierw stoczyć z nim walkę, co trochę zmniejszy liczebność w naszej załodze.

W każdym bądź razie kiedy uda nam się zniszczyć działa lub sforsować bramę będziemy musieli stoczyć walkę z Dowódcą miasta (podobnie jest w przypadkach bitew morskich gdzie musimy walczyć o statek), jest to tak mini-gra zręcznościowa, w której musimy się głownie bronić klikając jeden klawisz myszy i atakując drugim, trzymając kursor na jednej z części ciała. Gdy już uda się wygrać, decydujemy czy chcemy zająć miasto czy też je ograbić, z czego ta pierwsza opcja pojawia się tylko wtedy gdy mamy misje od Wicekróla, a druga kiedy po prostu zechce nam się splądrować miasto i zagarnąć jego złoto oraz wszystkie dobra.



Prócz ogromnych misji Port Royle 2 oferuje także sporo pomniejszych zadań od gubernatorów, które wykonujemy za pieniądze, statek lub zezwolenie na budowę. Nie są one z reguły trudne, polegają głownie na „przywieź mi to”, „zniszcz to”, „przejmij określoną ilość towarów ”, „złup miasto” itd. Najczęściej są to wysoko dochodowe questy, które warto wypełniać. Wraz ze wzrostem reputacji będziemy mogli ożenić się z córką gubernatora , która będzie udzielała nam, niekiedy, cennych informacji. W grze występują także piraci za których zniszczenie otrzymujemy pokaźne sumki w gotówce, a po zdewastowaniu portu pirackiego możemy się nieźle obłowić.