Zadanie A Man and His Dog pojawia się w Twoim dzienniku po tym, jak porozmawiasz z żebrakiem stojącym na środku rynku Driftwood. Główny bohater zacznie się wówczas zastanawiać co dolega jego psu.

Jeśli masz umiejętność rozmawiania ze zwierzętami (Pet Pal), pogadaj z psiakiem i przyjrzyj mu się. Dostrzeżesz na jego szyi obrożę z kolcami. Powiedz psu, że możesz mu pomóc i uczyń to. Dowiedz się następnie kto założył psu obrożę. Pies skapnie się, że jego pan chciał zrobić mu krzywdę, a kolejna linia dialogowa zakończy konwersację.

Porozmawiaj następnie z właścicielem psa, powiedz mu o obroży, a następnie o tym, że go wydasz. Żebrak spróbuje Cię wtedy przekupić. Zdecyduj ile doli chcesz, po czym zajmij się kolejnymi zadaniami. Psa spotkasz później na cmentarzu Stonegarden, na wschód od Driftwood. Rozmowa z nim zakończy zadanie.