Zadanie to zainicjuje rozmowa z O’Brianem – kucharzem piratów, przebywającym w knajpie w obozie piratów na wyspie Tacarigua. Możesz z nim też wziąć udział w konkursie picia. Wygraną w nim może być nieco złota albo mapa skarbu – przyda się ona, jeśli chcesz znaleźć kosztowności.

Zaproponuj, że zagracie o mapę, a następnie wybierz co chcesz zastawić. Może to być m.in. czarna perła, 500 sztuk złota albo małpka (zdobędziesz takową jeśli nauczysz się tresury małpek – pomoże w tym Flannigan, przebywający w północno-zachodniej części obozowiska piratów, w pobliżu warsztatu rusznikarza). Kiedy O’Brian się zgodzi, idź do karczmarza Berbelucha i zakup u niego uśmierzacz bólu. Wróć z nim do pijaczyny i pogadaj ponownie, inicjując walkę o mapę.

Wygrana oczywiście oznacza, że zachowujesz wydane 500 sztuk złota, a przy okazji zgarniasz też mapę. Jest na niej widoczne miejsce, w którym O’Brian ukrył swój cenny łup. Musisz je teraz tylko namierzyć. Rozpocznie się tu zadanie Skarb O’Briana.